Robert "Sideshow Bob" Underdunk Terwilliger. Introduceret den 25. februar 1990 i "The Telltale Head" (S01E08), Kelsey Grammer lægger stemme til Bob. Han har været gift med Selma Bouvier, blev skilt, giftede sig med sin nuværende italienske kone Francesca, som han også har en søn ved navn "Gino" med. Hans bror hedder Cecil og hans forældre hedder Dr. Robert Terwilliger og Dame Judith Underdunk.
Bob startede ud som Krusty the Clowns "sidekick" , men efter længere tids ydmygelse, blev det for meget. Bob forsøgte at få Krusty dømt for væbnet røveri, men Bart spulerede hans plan. Efter hans mislykkedes forbrydelse blev Bob sat i fængsel, men er flere gange enten flygtet eller blevet løsladt. Når Bob er på fri fod forsøger han oftest at hævne sig på Bart eller Krusty. Udover hans job som Krustys sidekick, har han snydt sig til at blive Republikansk borgmester i Springfield og blev på ærlig vis valgt som borgmester i Toscana.
Sideshow Bob har været med i mere end 10 afsnit af The Simpsons.